脱離基とは？

脱離基とは、反応のとき分子から離れていく原子や原子団のことで、結合していた電子対を両方持っていく。その基が出ていくまで反応は先へ進めないので、すんなり出ていくものは良い脱離基と呼ばれる。ヨウ化物イオンは大きく、電荷が広がるので、すんなり出ていく。水酸化物イオンは同じ電荷を小さな原子一つで抱えるため安定さで劣り、ふつうの条件では出ていかない。酸が水に変えると、水はすんなり出ていく。

脱離基とは、反応のとき分子から離れていく原子や原子団のことで、自分をつないでいた結合の電子を両方持っていく。ブロモエタンを水酸化ナトリウムと温めると、臭素が臭化物イオンという負のイオンとして離れ、水酸化物イオンがその席に着く。臭化物イオンが脱離基で、炭素と共有していた電子を両方持っていったから負になっている。これは置換反応、つまり一つの基が別の基に置き換わる反応で、SN1とSN2はその二つの経路だ。どちらの経路でも、脱離基が出ていくまで反応は先へ進めない。だから化学者は、すんなり出ていく基を良い脱離基と呼ぶ。すんなり出ていけるかどうかは、一つの問いに行き着く。その電子二つを抱えて安定でいられるか？　臭化物イオンはいられる。大きなイオンで電荷が広がるから、すんなり出ていく。水酸化物イオンはいられない。同じ電荷が小さな酸素原子一つに集中するので、ふつうの条件では出ていかない。アルコールがOHを手放さないのはそのためだ。OH基が離れるなら電子を両方持って水酸化物イオンになるしかないが、それはあの不安定なイオンなので、ふつうの条件ではくっついたままでいる。臭化水素酸を加えると、OHはまず陽子を受け取り、離れていくはずの基は中性で安定な水になる。水はすんなり出ていき、酸の臭化物イオンがその席に着く。

脱離基は、会社を辞める社員に似ている。どれだけあっさり辞めるかは、ひとりでどれだけやっていけるかで決まる。貯金があり次の仕事も決まっている社員は、あっさり辞表を出す。頼るもののない社員は、手厚い退職金が辞めることを可能にするまで、とどまりがちだ。脱離基も同じだ。古い結合の電子を持って離れていく。その電子ごと安定でいられるならすんなり出ていき、いられないなら、ふつうの条件では出ていかない。化学者が酸を加えると、その基は陽子を受け取って水になり、ひとりで安定なので、出ていく。酸は分子にとっての退職金だ。